ETA' ANTICA
Abitato fin dalla preistoria, il territorio castiglionese è stato un crocevia fondamentale tra le due città di Arezzo e Cortona; il centro si erigeva sulla sommità del colle del Cassero, come hanno testimoniato gli scavi archeologici operati nell'area, che hanno restituito una straordinaria continuità di vita fin dall’VIII secolo a.C.
Una volta avvenuta la conquista da parte dei Romani, Castiglioni continuò a svolgere un ruolo importante nei collegamenti sia viari che fluviali dell’antica Etruria. La produzione agricola fu organizzata in forme di ville-fattorie e l’economia della zona rimase florida.
La caduta dell’impero romano e il periodo di instabilità che ne seguì, non ci permettono una ricostruzione chiara del paese in epoca altomedievale, anche se il rinvenimento di classi ceramiche riferibili a quel periodo farebbe ipotizzare una presenza longobarda.
ETA' MEDIEVALE
Il centro abitato viene ricordato dai documenti con il nome di Castiglione non prima del X secolo, quando risulta feudo dei marchesi del Monte Santa Maria. Di fatto nell'alto medioevo, pur rimanendo sotto la tutela dell'imperatore, Castiglione fu sottomesso alla potente diocesi di Arezzo. La formazione del libero Comune iniziò con la seconda metà del XII secolo, ma fu continuamente contrastata dai grandi comuni vicini, Firenze e Perugia. Dopo la sconfitta aretina a Campaldino (1289), Castiglione passò sotto il dominio di Firenze. Tuttavia nel 1303 le truppe aretine e senesi presero la cittadina, restituendola ad Arezzo. Fu in questa epoca che Castiglione, nel frattempo ribattezzata Castiglion Aretino, conobbe una prima ristrutturazione urbanistica, operata dal vescovo e signore di Arezzo Guido Tarlati. Alla morte di quest'ultimo tuttavia si aprì un periodo alquanto incerto: ceduto nel 1336 a Firenze, nel 1344 venne espugnato dai Perugini assumendo l’appellativo di Castiglion Perugino. Dopo essere stata devastata dalla peste nera del 1348, nel 1369 la popolazione si ribellò a Perugia, ponendosi, per venticinque anni, sotto la protezione dello Stato della Chiesa. Dal 1384 la cittadina passò definitivamente a Firenze e da questo momento in poi, ridenominata Castiglion Fiorentino, resterà sotto il suo dominio.
DAL MEDIOEVO A OGGI
Al governo mediceo seguì quello del Granducato dei Lorena (1765). Fu soprattutto Pietro Leopoldo che decise di rivalorizzare l'area palustre, incaricando l'ingegnere Vittorio Fossombroni di eseguirne la bonifica. Nel 1774 lo stesso Pietro Leopoldo ordinò una riorganizzazione amministrativa del Granducato: al Comune di Castiglion Fiorentino furono così annessi quelli di Montecchio Vesponi, Mammi e della Montanina.
Il dominio fiorentino si interruppe nel 1799, quando i Francesi presero la Toscana. Salvo un breve intervallo, Castiglion Fiorentino fu presidiata dalle truppe napoleoniche dal 1800 al 1814. Con la Restaurazione tornarono i Lorena, che ultimarono i lavori di bonifica della Valdichiana.
Sabato 21 giugno 1849 Garibaldi, venendo da Cortona, arrivò in paese. Era a capo di circa quattromila uomini reduci della Repubblica Romana, che si riposarono e rifoccilarono al Parterre, chiamato poi Piazzale Garibaldi.
In seguito Castiglion Fiorentino seguì le sorti della Toscana e del Regno d'Italia. Il passaggio del fronte bellico durante la seconda guerra mondiale fu causa di ingenti devastazioni, sia al centro storico che a buona parte del territorio comunale, colpito da bombardamenti che provocarono centinaia di morti anche tra i civili. Particolarmente grave fu il bombardamento alleato cui Castiglion Fiorentino fu sottoposta il 19 dicembre 1943, che causò la morte di settantuno civili.
